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Sharp R-120DW Bedienungsanleitung Seite 164

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9 Synthese von Tau-Aggregations- und Depolymerisations-Inhibitoren
140
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3
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332
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S
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66%
64%
42%
43%
55%
58%
36%
43%
69%
70%
O
O
Abbildung 9.7. Phenylthiazolbenzhydrazide 332-341 und Ausbeuten.
In den Reaktionen der beiden vorigen Kapitel wurden bislang lediglich die
Substituenten der Startmaterialien verändert. Die daraus resultierende strukturelle
Variation soll vor allem die Erkenntnisse der Beziehung zwischen Struktur und
Aktivität verbessern und bestenfalls Verbindungen liefern, die eine gesteigerte
biologische Aktivität besitzen. Die in diesem Kapitel beschriebene Synthese der
Substanzen
346 und 347 basiert stattdessen auf dem Hintergrund der Bioisosterie.
Durch Austausch der Carbonylgruppe durch eine Sulfonfunktion wird vor allem die
strukturelle Vielfalt erhöht und möglicherweise Verbindungen generiert, die bei gleich
bleibender oder höherer Aktivität ein besseres pharmakologisches Profil besitzen.
Die Sulfongruppe gilt als nicht-klassisches Bioisoster zu Carbonylfunktionen, d. h. sie
besitzt nicht die gleiche Anzahl an Atomen und folgt nicht den strikten sterischen und
elektronischen Definitionen der klassischen Isostere, trotzdem übernehmen sie
gleiche biologische Funktionen.
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