Sharp R-120DW Bedienungsanleitung PDF herunterladen (Seite 307)

11 Experimenteller Teil

283

H-NMR (300 MHz, DMSO-d

= 11.07 (s, 1H, 7-NH), 9.88 (s, 1H, 8-NH), 8.98 (s,

1H, 4-H), 8.62 (

d, 1H, 1-H, J = 3.9 Hz), 8.26 (d, 2H, 11-H, J = 8.7 Hz), 8.17 (d, 1H, 3-

H, J = 7.8 Hz), 8.09 (

d, 2H, 10-H, J = 8.7 Hz), 8.05 (d, 2H, 6-H, J = 8.3 Hz), 7.91 (d,

2H, 5-H, J = 8.1 Hz), 7.66 (

s, 1H, 9-H), 7.53 (dd, 1H, 2-H, J = 4.8, 7.6 Hz) ppm.

11.20 Synthese des Thiazols 370

11.20.1 Herstellung von Ethyl-4-(4-chlorphenyl)thiazol-2-carboxylat

(367)

Thioxamidsäureethylester (

365, 266 mg, 2 mmol) wird in ca. 5 mL EtOH gelöst, mit

Bromacetophenon (

366, 467 mg, 2 mmol) versetzt und unter Rückfluss erhitzt (30

min). Der Ansatz wird auf RT a/jointfilesconvert/340772/bgekühlt, wobei ein Feststoff ausfällt. Dieser wird

abfiltriert und mit kaltem EtOH gewaschen. Nach Umkristallisation aus EtOH werden

482 mg (90%) von Ethyl-4-(4-chlorphenyl)thiazol-2-carboxylat

367 als farbloser

Feststoff erhalten.

H-NMR (300 MHz, DMSO-d

= 8.57 (s, 1H, 6-H), 7.95 (d, 2H, 3-H, J = 8.5 Hz),

7.67 (

d, 2H, 2-H, J = 8.5 Hz), 4.41 (q, 2H, 8-H, J = 7.1 Hz), 1.35 (t, 3H, 9-H, J = 7.1

Hz) ppm.

C-NMR (75 MHz, DMSO-d

= 159.3 (7-C), 157.7 (COOR), 154.8 (5-C), 132.4

(1-C), 131.9 (2-C), 128.2 (3-C), 121.9 (4-C), 121.6 (6-C), 69.2 (8-C), 14.0 (9-C) ppm.

1 2 ... 302 303 304 305 306 307 308 309 310 311 312 ... 332 333

Keine Kommentare

Sharp R-120DW Bedienungsanleitung Seite 307