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11 Experimenteller Teil

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127.9 (1-C), 127.4 (13-C), 127.3 (2-C, 3-C), 80.7 (15-C), 65.0 (5-C), 56.8 (Phg-CH),

47.2 (Ala-CH), 43.0 (7-C), 27.1 (

t-Bu), 18.2 (Ala-CH

) ppm.

11.8.2 Herstellung von Gly-Ala-Phg-O(t-Bu) (147)

Z-Gly-Ala-Phg-O(

t-Bu) (146, 412 mg, 0.88 mmol) wird in 10 mL EtOH gelöst und mit

Palladium auf aktivierter Kohle (Degussa Typ E101, 150 mg) versetzt. Der Kolben

wird evakuiert, mit H

gefüllt und bei RT gerührt. Nach 150 min wird die Suspension

filtriert und das Lösungsmittel im Vakuum entfernt.

Ausbeute: 302 mg (90%) von Gly-Ala-Phg-O(

t-Bu) 147 als farbloser Feststoff

H-NMR (300 MHz, DMSO-d

= 8.76 (d, 1H, Phg-NH, J = 7.0 Hz), 8.10 (d, 1H,

Ala-NH, J = 7.7 Hz), 7.44–7.40 (

m, 5H, 1-H, 2-H, 3-H), 5.28 (d, 1H, αPhg-H, J = 7.0

Hz), 4.55–4-51 (

m, 1H, αAla-CH), 3.12 (s, 2H, Gly-CH

), 1.40 (s, 9H, t-Bu), 1.31 (d,

3H, Ala-CH

, J = 7.0 Hz) ppm.

11.8.3 Herstellung von DiazoDAPT (144)

Gly-Ala-Phg-O(

t-Bu) (147, 302 mg, 0.9 mmol) wird in 5 mL CHCl

gelöst, mit tert-

Butylnitrit (111 mg, 1.08 mmol) und Essigsäure (13.5 mg, 0.22 mmol) versetzt und für

ca. 20 min unter Rückfluss erhitzt. Der Ansatz wird auf RT a/jointfilesconvert/340772/bgekühlt, in 10 mL CHCl

aufgenommen und mit 0.1

N HCl-Lsg. (3 x 20 mL), 0.1N NaOH-Lsg. (3 x 20 mL) und

ges. NaCl-Lsg. (20 mL) gewaschen, über MgSO

getrocknet und im Vakuum vom

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