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11 Experimenteller Teil

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H, J = 7.4 Hz), 4.55 (d, 2H, 5-H, J = 5.8 Hz) 2.67 (td, 1H, 13-H, J = 1.8, 3.6 Hz); 2.5

(

s, 2H, 13-H) ppm.

C-NMR (75 MHz, DMSO-d

= 163.0 (1-C), 159.8 (8-C), 155.2 (CONR), 153.0

(12-C), 138.7 (10-C), 136.4 (4-C), 129.1 (3-C), 116.1 (2-C), 115.3 (11-C), 108.6 (9-

C),

42.2 (5-C), 23.9 (CH

) ppm.

MS (EI): 259 (54, M

), 151 (4), 135 (16), 124 (18), 108 (100), 92 (7), 81 (21).

11.13.1.4 Herstellung von 1-(4-Fluorbenzyl)-3-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)-harnstoff

(183)

Nach Umkristallisation in MeOH werden 108 mg (86%) von 1-(4-Fluorbenzyl)-3-

(1,3,4-thiadiazol-2-yl)-harnstoff

183 als weiß-gelber Feststoff erhalten.

H-NMR (300 MHz, DMSO-d

= 11.03 (s, 1H, 7-NH), 8.98 (s, 1H, 6-NH), 7.35-

7.30 (

m, 2H, 3-H), 7.17–7.12 (m, 3H, 2-H, 9-H), 4.32 (d, 2H, 5-H, J = 5.9 Hz) ppm.

C-NMR (75 MHz, DMSO-d

= 162.5 (1-C), 159.7 (CONR), 153.3 (8-C), 147.3 (9-

C), 135.3 (4-C), 128.8 (3-C), 114.6 (2-C), 42.1 (5-C) ppm.

MS (EI): 252 (46, M

), 192 (7), 151 (26), 128 (11), 124 (46), 122 (14), 109 (100), 101

(47 %).

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