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11 Experimenteller Teil

256

11.14.11.13 Herstellung von N’-(4-(4-Nitrophenyl)thiazol-2-yl)-2-

naphthohydrazid (306)

Nach Umkristallisation aus EE werden 65 mg (33%) von

N’-(4-(4-Nitrophenyl)thiazol-

2-yl)-2-naphthohydrazid

306 als gelb-brauner Feststoff erhalten.

H-NMR (500 MHz, DMSO-d

= 11.08 (s, 1H, 6-NH), 9.89 (s, 1H, 7-NH), 8.56 (s,

1H, 3-H), 8.27 (

d, 2H, 10-H, J = 8.8 Hz), 8.11 (d, 2H, 9-H, J = 8.9 Hz), 8.07 (d, 2H, 2-

H, J = 8.6 Hz), 8.02 (

d, 1H, 4-H, J = 7.9 Hz), 7.98 (d, 1H, 5-H, J = 8.3 Hz), 7.68–7.64

(

m, 3H, 1-H, 8-H) ppm.

11.14.11.14 Herstellung von N’-(4-(4-(Pyrrolidin-1-yl)phenyl)thiazol-2-yl)-2-

naphthohydrazid (307)

Nach Umkristallisation aus EE werden 98 mg (47%) von N’-(4-(4-(Pyrrolidin-1-

yl)phenyl)thiazol-2-yl)-2-naphthohydrazid

307 als gelb-brauner Feststoff erhalten.

H-NMR (300 MHz, DMSO-d

= 11.01 (s, 1H, 11-NH), 9.64 (s, 1H, 12-NH), 8.56

(

s, 1H, 7-H), 8.09–7.97 (m, 4H, 2-H, 5-H, 9-H, 10-H), 7.67–7.64 (m, 4H, 3-H, 4-H, 17-

H), 6.88 (

s, 1H, 15-H), 6.53 (d, 2H, 18-H, J = 8.5 Hz), 3.23 (s, 4H, 20-H), 1.93 (s, 4H,

21-H) ppm.

C-NMR (75 MHz, DMSO-d

= 172.0 (13-C), 166.3 (CONR), 151.2 (14-C), 146.7

(19-C), 134.1 (6-C), 131.7 (8-C), 129.4 (1-C), 128.7 (5-C), 127.9 (7-C), 127.7 (3-C,

10-C), 127.4 (2-C), 126.6 (4-C), 126.3 (17-C), 123.6 (9-C), 122.0 (16-C), 111.1 (18-

C), 98.0 (15-C), 48.9 (20-C), 24.6 (21-C) ppm.

1 2 ... 275 276 277 278 279 280 281 282 283 284 285 ... 332 333

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