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11 Experimenteller Teil

241

C-NMR (75 MHz, DMSO-d

= 162.8 (8-C), 159.6 (1-C), 158.7 (14-C), 153.9

(CONR), 148.4 (10-C), 135.8 (4-C), 129.2 (3-C), 127.2 (11-C), 126.8 (12-C), 115.0

(2-C), 113.9 (13-C), 104.5 (9-C), 55.0 (5-C), 42.1 (15-C) ppm.

MS (EI): 357 (gering, M

), 207 (11), 206 (100), 191 (22), 164 (9), 149 (28), 109 (10).

11.13.3.2 Herstellung von 1-(4-Fluorbenzyl)-3-(4-(2-oxo-2H-chromen-3-

yl)thiazol-2-yl-harnstoff (201)

Nach Umkristallisation in MeOH werden 292 mg (66%) von 1-(4-Fluorbenzyl)-3-(4-(2-

oxo-2

H-chromen-3-yl)thiazol-2-yl-harnstoff 201 als farbloser Feststoff erhalten.

H-NMR (300 MHz, DMSO-d

= 10.76 (s, 1H, 7-NH), 8.52 (s, 1H, 12-H), 7.85 (s,

1H, 9-H), 7.81 (

dd, 1H, 14-H, J = 1.4, 7.8 Hz), 7.60 (ddd, 1H, 16-H, J = 1.6, 7.3, 8.7

Hz), 7.43–7.33 (

m, 4H, 3-H, 15-H, 17-H), 7.19–7.13 (m, 2H, 2-H), 7.08 (t, 1H, 6-NH,

J = 5.8 Hz), 4.35 (

d, 2H, 5-H, J = 5.8 Hz) ppm.

C-NMR (75 MHz, DMSO-d

= 162.6 (8-C), 159.1 (1-C), 158.4 (COOR), 153.6

(CONR), 152.0 (18-C), 141.5 (10-C), 137.8 (12-C), 135.4 (4-C), 131.3 (11-C), 129.0

(3-C), 128.4 (16-C), 124.3 (14-C), 120.0 (13-C), 118.8 (15-C), 115.5 (17-C), 114.8 (2-

C), 112.8 (9-C), 41.9 (5-C) ppm.

MS (EI): 395 (4, M

), 270 (100), 244 (43), 242 (24), 174 (15), 145 (7), 124 (18), 109

(9).

1 2 ... 260 261 262 263 264 265 266 267 268 269 270 ... 332 333

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