Sharp R-120DW Bedienungsanleitung Seite 283

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11 Experimenteller Teil
259
11.14.11.18 Herstellung von N’-(4-(4-Nitrophenyl)thiazol-2-yl)benz[d][1,3]dioxo-
5-carbhydrazid (311)
4
3
2
N
H
5
O
H
N
6
S
7
N
9
8
O
1
O
NO
2
Nach Umkristallisation aus EE werden 45 mg (23%) von
N’-(4-(4-Nitrophenyl)thiazol-
2-yl)benz[
d][1,3]dioxo-5-carbhydrazid 311 als gelber Feststoff erhalten.
1
H-NMR (300 MHz, DMSO-d
6
):
δ
= 10.78 (s, 1H, 5-NH), 9.78 (s, 1H, 6-NH), 8.26 (d,
2H, 9-H, J = 8.9 Hz), 8.08 (
d, 2H, 8-H, J = 8.9 Hz), 7.64 (s, 1H, 7-H), 7.52 (dd, 1H, 3-
H, J = 1.3, 8.2 Hz), 7.42 (
d, 1H, 2-H, J = 1.1 Hz), 7.06 (d, 1H, 4-H, J = 8.1 Hz), 6.13
(
s, 2H, 1-H) ppm.
11.14.11.19 Herstellung von N’-(4-(4-(Pyrrolidin-1-yl)phenyl)thiazol-2-
yl)benz[d][1,3]dioxo-5-carbhydrazid (312)
2
3
4
5
6
7
N
H
8
O
H
N
9
10
S
12
11
N
13
16
15
14
N
18
17
O
1
O
Ausbeute: 168 mg (82%) von N’-(4-(4-(Pyrrolidin-1-yl)phenyl)thiazol-2-
yl)benz[
d][1,3]dioxo-5-carbhydrazid 312 als brauner Feststoff
1
H-NMR (300 MHz, DMSO-d
6
):
δ
= 10.70 (s, 1H, 8-NH), 9.50 (s, 1H, 9-NH), 7.62 (d,
2H, 14-H, J = 8.4 Hz), 7.52 (
dd, 1H, 5-H, J = 1.1, 8.1 Hz), 7.43 (s, 1H, 7-H), 7.05 (d,
1H, 4-H, J = 8.1 Hz), 6.85 (
s, 1H, 12-H), 6.52 (d, 1H, 15-H, J = 8.4 Hz), 6.13 (s, 2H,
1-H), 3.23 (
s, 4H, 17-H), 1.94 (s, 4H, 18-H) ppm.
13
C-NMR (75 MHz, DMSO-d
6
):
δ
= 172.7 (10-C), 165.8 (CONR), 151.7 (3-C), 150.6
(16-C), 147.7 (2-C), 147.3 (11-C), 126.8 (14-C), 126.4 (6-C), 122.9 (5-C), 122.5 (13-
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