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11 Experimenteller Teil

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DAPT (13, 727 mg, 1.68 mmol) wird in DCM (25 mL) gelöst. Nach Zugabe von TFA

(4 mL) wird bei RT 7 h gerührt und anschließend DCM und TFA im Vakuum entfernt.

Man erhält ein gelbes Öl, welches auf Zugabe von Diethylether einen farblosen

Niederschlag bildet. Der Niederschlag wird filtriert, mit Diethylether gewaschen und

am HV getrocknet.

Ausbeute: 537 mg (85%) von DAPA

160 als farbloser Feststoff

H-NMR (300 MHz, DMSO-d

= 8.60 (d, 1H, Phg-NH, J = 7.4 Hz), 8.36 (d, 1H,

Ala-NH, J = 7.6 Hz), 7.39–7.32 (

m, 5H, 4-H, 5-H, 6-H), 7.08 (m, 1H, 1-H), 7.01–6.95

(

m, 2H, 2-H), 5.31 (d, 1H, αPhg-H, J = 7.4 Hz), 4.44 (q, 1H, αAla-CH, J = 7.2 Hz),

3.51 (

s, 2H, 3-H), 1.25 (d, 3H, Ala-CH

, J = 7.0 Hz) ppm.

11.10.2 Allgemeine Arbeitsvorschrift zur Herstellung der am C-

Terminus veränderten DAPT-Derivate 149-153

DAPA (160, 263 mg, 0.7 mmol) wird in 20 mL DCM gelöst, mit EDAC (134 mg, 0.7

mmol) und HOBt-Hydrat (129 mg, 0.84 mmol) versetzt und bei RT gerührt. Nach 10

min werden Alkohol (

161-164, 0.7 mmol) bzw. Amin (165, 0.7 mmol) und TEA (154

µl, 1.1 mmol) addiert und das Reaktionsgemisch für ca. 20 h bei RT gerührt. Der

Ansatz wird in 30 mL DCM aufgenommen und mit 0.1

N HCl-Lsg. (3 x 30 mL), 0.1N

NaOH-Lsg. (3 x 30 mL) und mit ges. NaCl-Lsg. (30 mL) gewaschen. Die organische

Phase wird über MgSO

getrocknet, filtriert und im Vakuum vom Lösungsmittel

befreit. Das resultierende gelbe Öl wird mittels Flash-Säulenchromatographie

(Kieselgel,

n-Hexan/EE 1:1) aufgereinigt.

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