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11 Experimenteller Teil

225

• nach der allgemeinen Arbeitsvorschrift von 11.10.2 konnten lediglich Spuren

von Substanz

152 identifiziert werden

• nach der alternativen Methode (siehe Schema 5.6) konnten 114 mg (78%) von

152 als farbloses Öl erhalten werden

H-NMR (300 MHz, CDCl

= 7.38–7.25 (m, 5H, 4-H, 5-H, 6-H), 6.80–6.71 (m, 3H,

1-H, 2-H), 5.48 (

d, 1H, αPhg-H, J = 7.0 Hz), 5.01–4.96 (m, 1H, αAla-CH), 3.55 (s,

2H, 3-H), 3.18–3.10 (

m, 2H, 7-H), 1.48–1.39 (m, 3H, Ala-CH

), 0.92–0.88 (m, 1H, 8-

H), 0.48–0.43 (

m, 2H, 9-H), 0.17–0.14 (m, 2H, 9-H) ppm.

MS (EI): 430 (100, M

), 412 (15), 365 (45), 359 (100), 91 (60).

11.10.2.5 Herstellung von (S)-Cyclopropyl-(phenylmethyl)-2-((S)-2-(2-(3,5-

difluorphenyl)acetamid)propanamid-2-phenylacetat (153)

Ausbeute:

259 mg (73%) von 153 als farbloses Öl (1:1 Gemisch der Diastereomere)

H-NMR (300 MHz, CDCl

= 7.21–7.10 (m, 10H, 4-H, 5-H, 6-H, 10-H, 11-H, 12-

H), 6.09 (

d, 1H, αPhg-H, J = 7.0 Hz), 5.39–5.34 (m, 1H, αAla-CH), 4.19–4.08 (m, 2H,

7-H), 3.04–2.90 (

m, 2H, 3-H), 1.28–1.24 (m, 3H, Ala-CH

), 0.90–0.84 (m, 1H, 8-H),

0.42–0.40 (

m, 2H, 9-H), 0.19–0.14 (m, 2H, 9-H) ppm.

MS (EI): 506 (20, M

), 409 (100), 384 (80), 338 (100).

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