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11 Experimenteller Teil

203

11.5.6 Herstellung von 3-(3-(Trifluormethyl)benzylthio)-4-hydroxy-5-

phenethyl-furan-2(5H)-on (100)

Nach Umkristallisation aus EE/

n-Hexan werden 21 mg (13%) Tetronsäure 100 als

farbloser Feststoff erhalten.

H-NMR (300 MHz, DMSO-d

= 7.52–7.45 (m, 4H, 2-H, 13-H, 15-H), 7.30-7.11

(

m, 5H, 1-H, 3-H, 11-H, 12-H), 4.74 (dd, 1H, 7-H, J = 3.3, 7.9 Hz), 3.99 (q, 2H, 8-H,

J = 13.1 Hz), 2.46–2.39 (

m, 2H, 5-H), 2.09–1.98 (m, 1H, 6-H), 1.59 (ddt, 1H, 6-H, J =

5.3, 8.0, 9.8 Hz) ppm.

C-NMR (75 MHz, DMSO-d

= 182.6 (C-OH), 171.8 (COOR), 140.8 (10-C),

139.2 (4-C), 129.4 (11-C, 14-C), 128.6 (2-C), 128.5 (3-C), 126.2 (1-C), 125.6 (15-C,

16-C), 123.8 (13-C), 90.0 (8-C), 77.2 (7-C), 35.6 (9-C), 33.2 (5-C) 30.0 (6-C) ppm.

11.6 Allgemeine Arbeitsvorschrift zur Herstellung der N-

substituierten Tetramsäuren 110-124

Wang-PS-Harz (22, Beladung: 1.1 mmol/g, 300 mg, 0.33 mmol) wird in 3 mL DCM

bei RT für ca. 15 min suspendiert, anschließend mit TEA (101 mg, 1 mmol) und einer

Lösung von Bromacetylbromid in DCM (

101, 121 mg, 0.66 mmol, in 1.5 mL DCM)

versetzt und bei RT geschüttelt. Nach 2 h wird das Harz (

102) filtriert und gewaschen

(DCM, DMF, DCM, je 5 x 5 mL). Zur Vervollständigung der Reaktion wird das Harz

erneut in DCM suspendiert und ein zweites Mal mit TEA (101 mg, 1 mmol) und einer

Lösung von Bromacetylbromid in DCM (101, 121 mg, 0.66 mmol, in 1.5 mL DCM)

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