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Sharp R-120DW Bedienungsanleitung Seite 171

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Seitenansicht 170
9 Synthese von Tau-Aggregations- und Depolymerisations-Inhibitoren
147
Cl
O
F
325
Pyridin, RT, 12 h
70%
F
N
H
O
O
O
372
H
2
N
NH
2
H
2
O
EtOH, Rückfluss, 12 h
85%
F
N
H
O
H
N
O
NH
2
373
F
Cl
O
325
Pyridin, RT, 12 h
70%
F
N
H
O
H
N
O
N
H
374
O
F
SOCl
2
, Pyridin, Et
2
O, 0° C
Toluol, Rückfluss, 2 h
20%
F
N
H
O
O
N
N
F
375
Gly-OMe HCl 371
Schema 9.10. Synthese der Verbindung 375.
9.3.9 Synthese der Benzothiazole 387-393
Zur Herstellung von 2-Arylbenzothiazolen wurden in der Literatur bislang
verschiedenste Methoden beschrieben. Üblicherweise wurde ein
ortho-
Aminothiophenol-Baustein mit aromatischen Aldehyden,
[293]
Carbonsäuren,
[294]
Säurechloriden
[295]
oder Nitrilen
[296]
umgesetzt. Einige dieser Methoden benötigen
allerdings ziemlich drastische Bedingungen, wie z.B. die Kondensation mit
Carbonsäuren in Polyphosphorsäure bei hohen Temperaturen.
[294]
Nichtsdestotrotz
existieren auch weitaus mildere Methoden, wie die oxidative Cyklisierung von
Thiobenzaniliden unter Verwendung von alkalischem Kaliumhexacyanoferrat.
[297]
Bei der Herstellung der Benzothiazole
387-393 wurde eine Methode von Brembilla et
al. angewendet.
[295]
Ausgehend von ortho-Aminothiophenol 376, dem
Seitenansicht 170
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