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11 Experimenteller Teil

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H-NMR (300 MHz, DMSO-d

= 10.98 (s, 1H, NH), 10.72 (s, 1H, NH), 8.55 (s, 1H,

6-H), 8.16 (

d, 2H, 3-H, J = 8.6 Hz), 8.0 (dd, 2H, 13-H, J = 5.5, 8.8 Hz), 7.57 (d, 2H,

2-H, J = 8.6 Hz), 7.37 (

t, 2H, 14-H, 8.8 Hz) ppm.

C-NMR (75 MHz, DMSO-d

= 164.2 (15-C), 164.6 (8-CONR), 161.5 (11-CONR),

158.5 (7-C), 154.2 (5-C), 133.2 (1-C), 132.2 (4-C), 130.2 (2-C), 130.1 (12-C), 128.9

(13-C), 128.0 (3-C), 120.5 (6-C), 115.6 (14-C) ppm.

11.20.4 Herstellung von 2-(4-(4-Chlorphenyl)thiazol-2-yl)-5-(4-

fluorphenyl)-1,3,4-oxadizol (370)

Thiazol (

369, 447 mg, 1.2 mmol) wird in 5 mL Diethylether suspendiert, bei 0°C mit

Pyridin (252 µL, 3.1 mmol) und Thionylchlorid (114 µL, 1.6 mmol) versetzt und bei

dieser Temperatur gerührt (1 h). Der Ansatz wird filtriert und das Filtrat bis zur

Trockene eingeengt. Der Rückstand wird in Toluol (5 mL) gelöst und unter Rückfluss

erhitzt (2 h), wobei ein farbloser Feststoff ausfällt. Dieser wird abfiltriert und am HV

getrocknet.

Ausbeute: 150 mg (35%) von 2-(4-(4-Chlorphenyl)thiazol-2-yl)-5-(4-fluorphenyl)-

1,3,4-oxadizol

370 als farbloser Feststoff

H-NMR (300 MHz, DMSO-d

= 8.16 (dd, 2H, 4-H, J = 5.3, 8.6 Hz), 7.87 (d, 2H, 2-

H, J = 8.5 Hz), 7.66 (

s, 1H, 3-H), 7.38 (d, 2H, 1-H, J = 8.4 Hz), 7.18 (dd, 2H, 5-H, 7.6,

9.4 Hz) ppm.

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